2024年4月1日時点
| 1961年4月 | 大学受験、高校補習のための総合予備校として城南予備校を川崎市に創業し、神奈川県内での校舎展開を開始 |
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| 1982年9月 | 高校生及び高校卒業生を対象とした各種学校城南予備校の経営指導を目的として株式会社城南進学研究社を設立(資本金5,000千円)し、本店を東京都世田谷区駒沢3丁目26番17号に設置 |
| 1996年1月 | 神奈川県川崎市川崎区駅前本町22番地2に本店を移転 |
| 1999年4月 | 日本証券業協会に株式を店頭登録 |
| 2002年4月 | 城南予備校に個別指導教室を併設 |
| 2004年2月 | 個別指導教室「城南コベッツ」単独での展開を開始 |
| 2004年12月 | 日本証券業協会への店頭登録を取消し、ジャスダック証券取引所に株式を上場 |
| 2007年2月 | 個別指導教室のフランチャイズ事業を開始 |
| 2008年3月 | 映像授業教室「河合塾マナビス」の展開を開始 |
| 2009年2月 | 0歳からの育脳教室「くぼたのうけん」の展開を開始 |
| 2010年4月 | ジャスダック証券取引所と大阪証券取引所の合併に伴い、大阪証券取引所JASDAQ(現 東京証券取引所スタンダード市場)に上場 |
| 2011年4月 | 東京都認証保育所「城南ルミナ保育園立川」を開園 |
| 2012年2月 | 株式会社イオマガジン(東京都港区)を子会社化 |
| 2013年7月 | 株式会社東京証券取引所と株式会社大阪証券取引所の現物市場の統合に伴い、株式会社東京証券取引所JASDAQ(スタンダード)(現 東京証券取引所スタンダード市場)に上場 |
| 2013年10月 | 株式会社ジー・イー・エヌ(旧 有限会社ジー・イー・エヌ)(東京都目黒区)を連結子会社化 |
| 2014年3月 | 児童英語教室「Zoo-phonics Academy(ズー・フォニックス・アカデミー)」の展開を開始 |
| 2015年1月 | AO・推薦入試対策専門塾「城南AO推薦塾」(現 城南推薦塾)の展開を開始 |
| 2015年2月 | 医学部受験専門塾「城南医志塾」を開校 |
| 2015年11月 | 株式会社久ケ原スポーツクラブ(東京都大田区)を連結子会社化 |
| 2015年12月 | 株式会社リンゴ・エル・エル・シー(東京都新宿区)を連結子会社化 |
| 2016年9月 | オンライン学習教材「デキタス」をリリース |
| 2017年3月 | 株主優待制度導入 |
| 2017年5月 | JBSナーサリー株式会社（現 株式会社城南ナーサリー）（神奈川県川崎市）を連結子会社化 |
| 2017年10月 | 株式会社進学会ホールディングス(北海道札幌市)と資本業務提携 |
| 2018年4月 | りんご塾合同会社（現 株式会社りんご塾）（滋賀県彦根市）とフランチャイズ契約を締結 算数特化教室「りんご塾」の展開を開始 |
| 2018年8月 | 株式会社アイベック(東京都文京区)を連結子会社化 |
| 2018年9月 | 株式会社フェアリィー(現 株式会社城南フェアリィー)(埼玉県越谷市)を連結子会社化 |
| 2019年1月 | 株式会社リトルランド（旧 株式会社主婦の友リトルランド）（神奈川県川崎市）を連結子会社化 |
| 2019年4月 | 学童保育「放課後ホームステイ E-CAMP」の展開を開始 |
| 2019年9月 | Cheer plus株式会社(東京都世田谷区）を子会社化 |
| 2019年11月 | 株式会社ジー・イー・エヌを吸収合併 |
| 2020年4月 | 育脳×STEAM教育の複合型スクール「城南ブレインパーク」の展開を開始 |
| 2020年5月 | Trester株式会社(現 株式会社城南KIDS)(神奈川県川崎市)を連結子会社化 |
| 2020年6月 | スタディプラス株式会社(東京都千代田区）と業務提携 |
| 2020年12月 | 株式会社明日葉（東京都港区）と協定を締結 |
| 2021年1月 | 株式会社DeNA川崎ブレイブサンダース（神奈川県川崎市）とスポンサー契約を締結 |
| 2021年4月 | 「城南予備校オンライン家庭教師」を開設 |
| 2021年5月 | 川崎市の「かわさきSDGsゴールドパートナー」認証取得 |
| 2021年6月 | 株式会社イオマガジンを連結子会社化 |
| 2021年9月 | 株式会社キャリア・マム（東京都多摩市）と業務提携 |
| 2022年1月 | AO・推薦入試対策専門塾「城南AO推薦塾」を総合型・学校推薦型選抜対策専門塾「城南推薦塾」に名称変更 |
| 2022年4月 | 株式会社東京証券取引所における市場区分の見直しに伴い「スタンダード市場」へ移行 |
| 2022年10月 | 株式会社リトルランドを吸収合併 |
| 2022年10月 | オレンジリボン運動支援企業に登録 |
| 2022年11月 | 株式会社学研ホールディングス（東京都品川区）と業務資本提携 |
| 2023年4月 | 株式会社明光ネットワークジャパン（東京都新宿区）と業務提携 |
| 2023年6月 | 株式会社りんご塾（滋賀県彦根市）と業務提携 |
| 2024年3月 | Cheer plus株式会社（東京都世田谷区）を解散 |
| 2024年4月 | 「くぼたのうけん」をリブランディングし「Kubotaのうけん」、「アタマGYM」へ |
| 2024年4月 | 育脳×STEAM教育の複合型スクールを「キッズブレインパーク」へリブランディング |
